Synthèse des espèces chimiques – exercices corrigés
⚗️ Exercice : Questions de cours (Synthèse des espèces chimiques)
Donner la définition de la synthèse chimique.
Quels sont les trois types de chimie industrielle ? Donner un exemple pour chacun.
Qu’appelle-t-on réactifs et produits d’une synthèse chimique ?
Écrire l’équation chimique de la synthèse de l’acétate de linalyle.
Quels sont les rôles de la pierre ponce, du chauffage et du réfrigérant dans le montage de chauffage à reflux ?
Quel est le rôle de l’eau ajoutée après la synthèse ? Que se passe-t-il ensuite ?
Comment peut-on vérifier que le produit obtenu est bien celui désiré et qu’il est pur ?
La synthèse est la préparation d’espèces chimiques à partir d’autres espèces chimiques grâce à des transformations chimiques.
- La chimie lourde : fabrique des produits de base en grandes quantités et à faible coût (soude, dichlore, acide chlorhydrique…).
- La chimie fine : fabrique des produits répondant à des besoins très spécifiques et de faible volume de production (médicaments).
- La chimie des spécialités : fabrique des produits intermédiaires stockables (arômes, lessives, peintures, roues de bicyclettes…).
- Les espèces nécessaires à la synthèse sont appelées réactifs de la synthèse.
- Les espèces obtenues sont appelées produits de la synthèse.
On fait réagir le linalol (alcool) sur de l’anhydride acétique. On obtient de l’acétate de linalyle et de l’acide acétique.
- La pierre ponce régularise l’ébullition.
- Le chauffage accélère la réaction chimique entre les deux réactifs.
- Le chauffage à reflux augmente la vitesse de réaction et évite la perte des réactifs et des produits.
- Le réfrigérant condense les vapeurs qui s’échappent du mélange.
On ajoute de l’eau : l’anhydride acétique restant se transforme en acide acétique, qui passe dans la phase aqueuse.
Ensuite, on verse le mélange dans une ampoule à décanter, on écarte la phase aqueuse et on conserve la phase organique. Pour éliminer l’acide acétique restant, on ajoute une solution d’hydrogénocarbonate de sodium.
On réalise une chromatographie sur couche mince (C.C.M) pour vérifier :
- D’une part, si le produit obtenu est bien celui désiré.
- D’autre part, la pureté du produit obtenu.
🧼Exercice : Synthèse du savon à partir d’huile d’olive
Pour synthétiser du savon , on mélange dans un ballon \( 20 \, \text{mL} \) d’une solution aqueuse concentrée d’hydroxyde de sodium, \( 20 \, \text{mL} \) d’éthanol et \( 15 \, \text{mL} \) d’huile d’olive, et on ajoute au mélange quelques pierres de bubage (ou billes de verre). Ensuite, on chauffe le mélange à reflux pendant \( 30 \, \text{minutes} \).
On verse le mélange après refroidissement dans un bécher contenant \( 100 \, \text{mL} \) d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium), puis on filtre le mélange obtenu.
Réaliser un schéma représentant le chauffage à reflux utilisé, en précisant les composants du montage.
Donner le principe du chauffage à reflux et son utilité.
Quel est le rôle des pierres de bubage (ou billes de verre) ?
Sachant que l’éthanol est miscible avec l’eau et avec l’huile d’olive, et que le savon fabriqué n’est pas miscible avec l’eau salée :
a) Quel est le rôle de l’éthanol lors de cette synthèse ?
b) Pourquoi verse-t-on le mélange obtenu dans la solution aqueuse saturée en chlorure de sodium ? Comment appelle-t-on cette opération ?
Qu’est-ce qui reste sur le papier filtre ?
💡 Rappel : Le chauffage à reflux permet d’accélérer une réaction chimique tout en évitant la perte des réactifs et des produits par évaporation.
Le montage comprend :
Principe : Pendant le chauffage du mélange réactionnel dans le ballon, certaines espèces chimiques (réactifs ou produits) se vaporisent. La vapeur produite se condense dans le réfrigérant pour retomber sous forme liquide dans le ballon.
Utilité : Le chauffage permet d’accélérer la vitesse de la réaction, et le montage permet d’éviter toute perte de réactifs ou de produits par évaporation.
Les pierres de bubage (ou billes de verre) n’ont aucun rôle chimique, mais un rôle mécanique : elles permettent d’assurer une ébullition calme et régulière et d’éviter les soubresauts du mélange réactionnel.
a) Rôle de l’éthanol :
Pour fabriquer le savon, il faut faire réagir l’huile d’olive et l’hydroxyde de sodium. Cependant, l’huile n’est pas miscible avec la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, tandis que l’éthanol est miscible à la fois avec l’eau (la solution d’hydroxyde de sodium) et avec l’huile. Il joue donc le rôle de milieu réactionnel homogène permettant le contact entre les réactifs.
b) Rôle de l’eau salée :
Le savon formé n’étant pas miscible dans l’eau salée, le fait de verser le mélange dans l’eau salée force le savon à précipiter et à flotter à la surface sous forme de petits morceaux. Cette opération est appelée le relargage (salting-out).
Lors de la filtration du contenu du bécher, ce sont les petits morceaux de savon qui restent sur le papier filtre.
🌿 Exercice 2 : Synthèse de l’acétate de menthyle
L’acétate de menthyle est un ester qui amplifie la touche « florale » des eaux de lavande commerciales. On le prépare à partir d’acide acétique et de menthol.
Pour synthétiser cet ester, on introduit dans un ballon à fond rond de l’acide acétique, du menthol, quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (très soluble dans l’eau) et de la pierre ponce. On adapte un réfrigérant à eau vertical sur le ballon. On chauffe à reflux pendant 1 h 30 min.
Données :
| Espèce chimique | Menthol | Acide acétique | Acétate de menthyle |
|---|---|---|---|
| Température de fusion (°C) | 41 | 16 | 0 |
| Température d’ébullition (°C) | 212 | 118 | 227 |
| Densité | 0,89 | 1,05 | 0,92 |
| Solubilité dans l’eau | Faible | Grande | Très faible |
Quel est l’état physique des composés indiqués dans le tableau à 20 °C et à 50 °C ?
Faire un schéma annoté décrivant le chauffage à reflux.
Quel est le rôle du réfrigérant ? Préciser sur le schéma le sens de circulation de l’eau dans le réfrigérant.
Quel est le rôle de la pierre ponce ? Quel est celui du chauffage à reflux ?
Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bécher contenant de l’eau froide. Il se forme deux phases non miscibles : l’une organique et l’autre aqueuse.
a. Comment peut-on séparer ces deux phases ? Faire un schéma annoté du procédé utilisé : nommer la verrerie et positionner les deux phases.
b. On lave et sèche la phase organique ; qu’est-ce qui permet d’affirmer qu’elle contient l’ester ?
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🌸Exercice 3 : L’arôme de Jasmin
La chimie de synthèse s’avère indispensable pour pallier les insuffisances des productions naturelles ou les coûts élevés de production de certaines espèces chimiques naturelles. 120 000 pétales de rose sont nécessaires à la production de 15 mL d’huile essentielle pure de rose. Pour obtenir seulement 1 kg d’huile essentielle pure de jasmin, il faut environ 8 millions de bourgeons de jasmin récoltés à la main. Les chimistes ont donc cherché à synthétiser ces espèces présentes dans la nature. On se propose d’étudier la synthèse de l’acétate de benzyle, molécule à l’odeur de jasmin.
Partie A : La synthèse
Protocole expérimental :
Placer dans un ballon \( 12{,}0 \, \text{cm}^3 \) d’alcool benzylique, \( 15{,}0 \, \text{cm}^3 \) d’acide acétique, quelques gouttes d’acide sulfurique (pour accélérer la réaction) et quelques grains de pierre ponce. Réaliser un montage de chauffage à reflux. Chauffer pendant 30 minutes.
En quoi consiste une synthèse chimique ?
Pourquoi est-on amené à synthétiser l’acétate de benzyle (l’arôme de jasmin) alors qu’il existe dans la nature ? (donner au minimum 2 raisons)
Indiquer ce que représente chaque numéro de la légende du montage à reflux schématisé ci-contre.
À l’aide des masses volumiques données ci-dessous, calculer les masses d’alcool benzylique et d’acide acétique versés dans le ballon.
| Espèce chimique | Alcool benzylique | Acide acétique | Acétate de benzyle | Eau salée |
|---|---|---|---|---|
| Masse volumique (g/cm³) | 1,04 | 1,05 | 1,06 | 1,25 |
On voit sur les flacons les pictogrammes ci-dessous. Quelles sont les significations de ces pictogrammes et consignes de sécurité à respecter pour réaliser la synthèse ?
Partie B : L’extraction
Protocole expérimental :
Après avoir refroidi le mélange réactionnel, verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, ajouter \( 50 \, \text{mL} \) d’une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium (densité 1,25). Après avoir agité et laissé décanter, recueillir la phase contenant l’acétate de benzyle. Lors de la synthèse, on admettra que tous les réactifs n’ont pas complètement réagi et qu’il en reste dans le mélange réactionnel.
Pourquoi utilise-t-on de l’eau salée ?
Représenter l’ampoule à décanter et indiquer la position relative des phases organique et aqueuse.
Indiquer dans quelle phase (organique ou aqueuse) sont les différentes espèces chimiques à l’aide des données en début d’énoncé.
| Espèce chimique | Alcool benzylique | Acide acétique | Acétate de benzyle |
|---|---|---|---|
| Solubilité dans l’eau | faible | Totale | faible |
| Solubilité dans l’eau salée | faible | totale | Nulle |
Quelle phase récupère-t-on ?
Partie C : Caractérisation de l’espèce chimique synthétisée
On désire analyser l’espèce chimique synthétisée par chromatographie sur couche mince. Pour cela, on dépose sur la plaque quatre échantillons de l’alcool benzylique pur (A), de l’acétate de benzyle commercial (B), de la phase liquide récupérée en fin de synthèse (C) et de l’extrait naturel de jasmin (D).
A-t-on synthétisé de l’acétate de benzyle ? Est-il pur ?
L’acétate de benzyle est-il présent dans l’extrait de jasmin ? Justifier.
Que dire de la composition de l’extrait naturel de jasmin ?
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💜 Exercice 4 : Synthèse de l’essence de lavande
Pour synthétiser l’éthanoate de linalyle, principal constituant de l’essence de lavande, on suit le protocole expérimental suivant :
Protocole expérimental :
- Dans un ballon de \( 250 \, \text{mL} \), verser \( 30 \, \text{mL} \) de linalol, \( 90 \, \text{mL} \) d’acide éthanoïque et \( 1 \, \text{mL} \) d’acide sulfurique. Chauffer à reflux pendant une heure.
- Après refroidissement du ballon, verser le contenu dans une ampoule à décanter. Ajouter l’eau salée et agiter vigoureusement. Laisser décanter, puis éliminer la phase aqueuse.
Afin de vérifier l’identité du produit obtenu, on réalise une chromatographie.
Données :
L : linalol pur ; AL : éthanoate de linalyle pur ; HE : huile essentielle de lavande ; ALS : produit de synthèse.
| Espèce chimique | Linalol | Acide éthanoïque | Éthanoate de linalyle | Eau |
|---|---|---|---|---|
| Masse volumique (g/mL) | 0,87 | 1,05 | 0,90 | 1,00 |
| Solubilité dans l’eau salée | Nulle | Grande | Nulle | — |
Quelle est l’utilité du chauffage à reflux ?
Quelle masse d’acide éthanoïque a-t-on utilisée ? Quelle masse de linalol a-t-on utilisée ?
Le protocole fait intervenir une ampoule à décanter. Quelle est son utilité ? Indiquer sur le schéma ci-contre les positions de l’eau et de l’éthanoate de linalyle et indiquer ce que représente chaque numéro de la légende du montage.
Commenter le chromatogramme obtenu ci-joint.
A-t-on réalisé la synthèse de l’éthanoate de linalyle ? Si oui, le produit synthétisé est-il pur ? Justifier votre réponse.
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💊Exercice 5 : Synthèse du paracétamol
Le paracétamol (connu sous le nom commercial de Doliprane ou Efferalgan) est obtenu par action du para-aminophénol solide sur l’anhydride acétique. Pour la synthèse, on doit dissoudre le para-aminophénol dans de l’eau acidifiée. Le protocole est le suivant :
Protocole expérimental :
« On introduit dans un erlenmeyer \( 6 \, \text{g} \) de para-aminophénol, \( 50 \, \text{mL} \) d’eau et \( 4 \, \text{mL} \) d’acide acétique pur. Le mélange est placé sous agitation dans un bain-marie à 80 °C, jusqu’à disparition du solide. Il est ensuite refroidi en plongeant l’erlenmeyer dans un bain d’eau froide. On ajoute délicatement millilitre par millilitre l’anhydride acétique. On refroidit et on observe la cristallisation du paracétamol. On filtre alors sur Büchner et on sèche les cristaux. »
Une mesure du point de fusion des cristaux obtenus indique \( 161^\circ\text{C} \). En théorie, le point de fusion des cristaux est de \( 168^\circ\text{C} \).
Que réalise le manipulateur lorsqu’il met sous agitation le para-aminophénol, l’eau et l’acide acétique ?
Citer les conditions expérimentales requises pour la synthèse.
À partir de quelle phrase du protocole la synthèse proprement dite démarre-t-elle ?
Quelle est l’avantage de la filtration sur Büchner ?
Comment interpréter le fait que le point de fusion ne soit pas exactement égal à \( 168^\circ\text{C} \) ?
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🍌 Exercice 6 : Aromatisant à goût de banane
L’acétate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique qui possède une odeur caractéristique de banane. On le prépare en deux étapes puis on le caractérise par chromatographie.
Synthèse de l’espèce chimique (étape 1)
- Dans un ballon, on introduit du 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique), de l’acide acétique, quelques gouttes d’acide sulfurique (catalyseur) et quelques grains de pierre ponce.
- On chauffe le contenu du ballon à reflux pendant une demi-heure (30 min).
Extraction de l’espèce chimique (étape 2)
- On refroidit le ballon et on verse son contenu dans un bécher contenant de l’eau froide.
- On introduit ensuite le mélange dans une ampoule à décanter et on écarte la phase aqueuse.
Purification de la phase organique (étape 3)
- La phase organique est recueillie dans un bécher puis lavée avec une solution saturée de chlorure de sodium. De nouveau, la phase aqueuse est écartée par décantation.
- Le liquide surnageant recueilli a une odeur caractéristique de banane.
- Dans cette phase organique, on introduit environ une spatule de sulfate de magnésium anhydre (solide blanc).
Chromatographie sur couche mince (étape 4)
On analyse par chromatographie ce liquide. Pour cela on effectue trois dépôts :
- Dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique)
- Dépôt B : le liquide obtenu après purification (3)
- Dépôt C : solution d’acétate de 3-méthylbutyle (ou acétate d’isoamyle, espèce chimique pure achetée dans le commerce)
Données :
| Espèce chimique | Masse volumique (g/mL) | Température d’ébullition (°C) | Solubilité dans l’eau | Solubilité dans l’eau salée |
|---|---|---|---|---|
| Acide acétique | 1,05 | 118 | Très grande | Grande |
| 3-méthylbutan-1-ol (Alcool) | 0,81 | 128 | Faible | Nulle |
| Acétate de 3-méthylbutyle (Arôme de banane) | 0,87 | 142 | Très faible | Très faible |
| Acide sulfurique | 1,05 | 330 | Très très grande | Très grande |
Faire le schéma annoté d’un montage à reflux avec réfrigérant à eau. (Vocabulaire : élévateur, chauffage, ballon, contenu du ballon, colonne réfrigérante, entrée et sortie d’eau)
Quel est le rôle du condenseur ? Et celui de la pierre ponce ? Et celui de l’acide sulfurique ?
Schématiser l’ampoule à décanter et indiquer les différentes phases et ce qu’elles contiennent. Justifier la réponse en utilisant le tableau des données.
Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium ?
Dans une phase organique on introduit du sulfate de magnésium anhydre (solide blanc). Que signifie le terme « anhydre » ? Quel est le but de cette opération ?
Décrire rapidement les opérations permettant de réaliser la chromatographie.
Quel est le rôle joué par l’éluant dans une chromatographie ?
Voici le résultat de la chromatographie. Compléter le schéma. Identifier A et B et conclure en ce qui concerne l’espèce chimique obtenue après synthèse et extraction.
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