Extraction-séparation et identification des espèces chimiques-exercices corrigés
🧪Exercice : Questions de cours (Extraction & Séparation)
Citer quatre méthodes anciennes d’extraction et de séparation des espèces chimiques. Donner un exemple pour chacune.
Qu’est-ce que l’extraction par solvant ? Quelles sont les trois conditions que doit respecter le solvant extracteur ?
Décrire le principe de l’hydrodistillation. Quel solvant utilise-t-on pour extraire l’huile essentielle de lavande après hydrodistillation ?
Qu’est-ce que la chromatographie sur couche mince (C.C.M) ? Définir la phase fixe et la phase mobile.
Donner la formule du rapport frontal \( R_f \). Que signifie un rapport frontal \( R_f \) identique pour deux espèces chimiques ?
Qu’appelle-t-on température de fusion et température d’ébullition d’une espèce chimique ?
Donner la définition de la densité \( d \) d’un corps. Préciser sa formule et son unité.
Qu’est-ce que la solubilité d’une substance ? Donner son unité usuelle.
- L’expression (pressage) : on exerce une pression pour faire sortir un produit. Exemple : pressage d’olives pour obtenir de l’huile.
- La décantation : on sépare des espèces non miscibles de densités différentes. Exemple : séparation de l’eau et de l’huile.
- La filtration : on sépare les constituants d’un mélange solide-liquide. Exemple : filtration de l’eau boueuse.
- La décoction : on place les plantes dans l’eau froide puis on porte à ébullition. Exemple : préparation d’une tisane.
L’extraction par solvant (liquide-liquide) permet d’extraire une espèce chimique dissoute dans un solvant à l’aide d’un autre solvant appelé solvant extracteur.
Trois conditions du solvant extracteur :
- Il doit être non miscible avec l’eau.
- L’espèce à extraire doit être plus soluble dans le solvant extracteur que dans l’eau.
- La séparation se fait dans une ampoule à décanter.
L’hydrodistillation consiste à introduire la plante (ex : fleurs de lavande) dans un ballon avec de l’eau distillée, puis à chauffer à ébullition. La vapeur d’eau entraîne les huiles essentielles, qui sont ensuite condensées dans un réfrigérant pour obtenir un distillat.
Le distillat ne permet pas de récupérer l’huile essentielle par simple décantation. On l’extrait à l’aide d’un solvant organique : le cyclohexane.
La chromatographie sur couche mince est une technique qui permet de séparer et identifier les espèces chimiques présentes dans un mélange.
- Phase fixe : mince couche de gel de silice déposée sur une plaque d’aluminium ou de plastique.
- Phase mobile (éluant) : solvant dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins solubles.
Le rapport frontal \( R_f \) est donné par la formule :
- \( h \) : distance parcourue par la tâche depuis la ligne de dépôt.
- \( H \) : distance parcourue par l’éluant (ligne de dépôt → front de l’éluant).
Si deux espèces chimiques ont le même rapport frontal \( R_f \), cela signifie qu’elles sont identiques (elles migrent à la même hauteur sur la plaque).
- Température de fusion : température à laquelle s’effectue le passage de l’état solide à l’état liquide.
- Température d’ébullition : température à laquelle s’effectue le passage de l’état liquide à l’état gazeux.
La densité \( d \) d’un corps solide ou liquide par rapport à l’eau est le rapport de la masse d’un certain volume du corps par la masse du même volume d’eau.
- \( \rho \) : masse volumique du corps.
- \( \rho_e \) : masse volumique de l’eau.
- La densité est une grandeur sans unité.
La solubilité exprime la masse maximale d’une substance que l’on peut dissoudre dans un litre d’un solvant donné.
Exemple : la solubilité du sel dans l’eau à 20°C est d’environ 360 g/L.
⚗️Exercice 1 : L’hydrodistillation de la lavande
Le montage ci-dessous représente l’alambic traditionnel utilisé autrefois pour extraire l’huile essentielle de lavande.
Quel est le rôle du chauffage dans le montage ?
Quel est le rôle du tube serpentin ? Expliquer pourquoi il n’est pas droit.
Le bécher contient un mélange de deux liquides non miscibles : l’eau et l’essence de lavande. Sachant que la densité de l’essence de lavande est \( d = 0{,}9 \) (avec \( d_{\text{eau}} = 1{,}0 \)), à quel niveau se trouve la phase contenant l’essence de lavande dans le bécher ?
Quel est le nom de la technique d’extraction utilisée ?
Donner le schéma d’un montage expérimental utilisé en laboratoire qui est similaire au montage ci-dessus. (Voir la légende ci-dessous)
Faire correspondre chaque composant de l’alambic traditionnel avec son composant équivalent dans le montage expérimental de laboratoire.
💡 Rappel : L’hydrodistillation est une technique d’extraction qui utilise la vapeur d’eau pour entraîner les huiles essentielles contenues dans une plante.
Le chauffage fournit l’énergie thermique nécessaire pour vaporiser l’eau contenue dans la cuve. La vapeur d’eau produite traverse les fleurs de lavande et entraîne les composés odorants volatils (l’huile essentielle).
Dans le tube serpentin, la vapeur se condense (passage de l’état gazeux à l’état liquide) au contact de l’eau froide extérieure.
Pourquoi n’est-il pas droit ? La forme en serpentin offre une plus grande surface d’échange thermique avec l’eau froide, ce qui garantit une condensation complète et rapide des vapeurs.
Puisque la densité de l’huile essentielle de lavande (\( d = 0{,}9 \)) est inférieure à celle de l’eau (\( d_{\text{eau}} = 1{,}0 \)), l’huile essentielle flotte sur l’eau.
Par conséquent, l’huile essentielle se trouve dans la partie supérieure du mélange dans le bécher.
La technique d’extraction est l’hydrodistillation (ou distillation par entraînement à la vapeur d’eau).
Le montage de laboratoire de l’hydrodistillation comporte les éléments suivants :
📊 Légende du montage
Tableau comparatif entre l’alambic traditionnel et le montage de laboratoire :
| Alambic Traditionnel | Montage de Laboratoire |
|---|---|
| Cuve / chapeau de l’alambic | Ballon à fond rond |
| Foyer (source thermique) | Chauffe-ballon |
| Eau de chauffage | Eau de chauffage (dans le ballon) |
| Tube serpentin | Réfrigérant à eau |
| Récipient de recueil (distillat) | Erlenmeyer (ou bécher) |
🧪Exercice 2 : Le choix d’un solvant
On désire extraire le diiode de l’eau iodée. La solubilité du diiode dans différents solvants est donnée dans le tableau suivant :
| Solvant | Eau | Alcool | Éther | Benzène |
|---|---|---|---|---|
| Solubilité du diiode (g/L) | 0,3 | 250 | 250 | 140 |
| Densité | 1,0 | 0,8 | 0,71 | 0,88 |
| Température d’ébullition (°C) | 100 | 78 | 35 | 80 |
Informations complémentaires :
- L’alcool est miscible à l’eau.
- L’éther et le benzène ne sont pas miscibles à l’eau.
Rechercher la définition du mot « solubilité ».
Quel solvant vaut-il mieux choisir pour extraire le diiode de l’eau iodée ? Justifier la réponse.
Dresser le protocole de cette extraction (verrerie à utiliser, mode opératoire).
Quelle phase faut-il recueillir ? Où se trouve-t-elle ?
💡 Rappel : Pour extraire une espèce chimique dissoute dans l’eau, on utilise un solvant extracteur qui doit être non miscible à l’eau et dans lequel l’espèce est plus soluble que dans l’eau.
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🌿Exercice 3 : Extraction de la menthone
La menthone est une substance odorante extraite de la menthe. Pour son extraction, on prépare dans un premier temps une solution aqueuse contenant la menthone. Ensuite, on place la solution dans une ampoule à décanter avec une quantité de solvant organique. Le tableau ci-dessous regroupe quelques données concernant les substances utilisées dans cette extraction :
| Solvant | Solubilité de la menthone | Miscibilité avec l’eau | Densité |
|---|---|---|---|
| Eau | Faible | — | — |
| Toluène | Très grande | Non | 0,87 |
| Éthanol | Très grande | Oui | 0,79 |
Quelle est la méthode que vous suggérez pour obtenir une solution aqueuse contenant la menthone ? Faire un schéma pour illustrer cette méthode. Le mélange obtenu est-il homogène ? Justifier la réponse.
Lors de l’étape de décantation, on utilise un solvant adéquat pour une bonne extraction de la menthone. Quel est le rôle du solvant ? En se basant sur les données du tableau ci-dessus, déterminer le solvant convenable à cette opération en justifiant votre choix.
À l’aide d’un schéma simple, déterminer la phase surnageante (supérieure) dans l’ampoule à décanter.
Préciser comment on sépare la substance de la menthone dans cette opération.
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🌼Exercice 4 : Extraction de la vanilline
L’arôme de vanille vendu dans le commerce est composé essentiellement de trois espèces chimiques : la vanilline, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque.
Données :
- La vanilline est très soluble dans le chloroforme et peu soluble dans l’eau.
- L’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque sont solubles dans l’eau.
- La densité du chloroforme est de 1,47.
- Températures d’ébullition : chloroforme (61 °C), vanilline (154 °C).
L’arôme de vanille est-il une espèce chimique pure ou un mélange ?
À l’aide des indications ci-dessous (Données), faire un schéma de l’ampoule à décanter et préciser la position et le contenu de chaque phase. Justifier.
De quel type d’extraction s’agit-il ? Quel est le rôle du chloroforme ?
Quelles sont les opérations à effectuer après la séparation des phases contenues dans l’ampoule pour isoler la vanilline pure ?
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🌿 Exercice 5 : Extraction de l’huile essentielle de lavande
L’extraction de l’huile essentielle de lavande s’effectue à l’aide d’un montage à l’entraînement à la vapeur (ou hydrodistillation).
Données :
| Solubilité dans : | Eau | Eau salée | Cyclohexane | Éther éthylique |
|---|---|---|---|---|
| Huile essentielle | Faible | Très faible | Très élevée | Élevée |
| Densité (d) | 1,00 | 1,13 | 0,78 | 0,71 |
Nommer les différentes parties du montage en utilisant les termes suivants :
Chauffe-ballon ; Ballon à fond rond ; Support ; Distillat ; Réfrigérant à eau ; Arrivée d’eau froide ; Sortie d’eau tiède ; Thermomètre ; Lavande avec l’eau ; Support élévateur ; Erlenmeyer ; Phase supérieure ; Phase inférieure.
Quel est le rôle de la vapeur d’eau ? Celui du réfrigérant à eau ?
Représenter le contenu de l’erlenmeyer après l’hydrodistillation. Justifier.
Quel est l’intérêt d’ajouter de l’eau salée ?
À l’aide des données du tableau, quel solvant extracteur peut-on choisir ? Justifier.
Représenter l’ampoule à décanter après décantation. Légender en justifiant.
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🧴 Exercice 6 : Informations concernant un solvant
L’étiquette d’un flacon d’éthanol présente les informations ci-après :
🧪 ÉTHANOL
Alcool éthylique \( C_2H_5OH \)
\( M = 46{,}07 \, \text{g/mol} \)
\( d = 0{,}79 \)
\( T_{éb} = 78{,}5^\circ \text{C} \)
On souhaite vérifier la densité de l’éthanol. On dispose pour cela d’une balance, d’éprouvettes graduées, de béchers et d’un flacon d’éthanol.
Préciser les mesures de sécurité à respecter pour manipuler sans danger l’éthanol.
Proposer un protocole permettant de déterminer la densité de l’éthanol.
Lors d’une expérience, on a trouvé qu’un volume \( V = 20 \, \text{mL} \) d’éthanol a une masse \( m = 15{,}8 \, \text{g} \), alors que le même volume d’eau a une masse \( m = 20{,}0 \, \text{g} \). En déduire la densité de l’éthanol par rapport à l’eau.
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📊 Exercice 7 : Chromatographie de l’huile essentielle de lavande
On analyse par chromatographie sur couche mince l’huile essentielle de lavande. On a obtenu le chromatogramme ci-dessous avec les produits suivants :
Produits analysés :
- A : huile essentielle de lavande
- B : linalol
- C : acétate de linalyle
À partir du chromatogramme, dire, en justifiant la réponse :
a) Quels sont le(s) produit(s) pur(s) ?
b) Quels sont le(s) produit(s) composé(s) (mélanges) ?
Quels sont les buts d’une chromatographie ?
Quelles molécules peuvent être identifiées dans l’huile essentielle de lavande ? Justifier.
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🖍️ Exercice 8 : Analyse par chromatographie
On réalise une chromatographie de trois encres : une encre verte (B), une encre violette (C) et une encre noire (A). Le chromatogramme obtenu est donné ci-dessous.
En analysant le chromatogramme, que pouvez-vous dire sur les encres testées ? Utiliser les expressions ou mots :
- Corps pur
- Corps composé
- Corps pur(s) commun(s)
- Rapport frontal
Déterminer le rapport frontal de la tache correspondant à l’encre C.
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📊 Exercice 9 : Analyse par chromatographie
On a réalisé la chromatographie de deux échantillons A et B, et d’un corps pur servant de référence noté R (menthone).
L’étude du chromatogramme a permis de repérer les positions des différentes taches après révélation.
Données :
- Front du solvant : \( 8{,}0 \, \text{cm} \)
- Échantillon A : on relève deux taches situées à \( 3{,}0 \, \text{cm} \) et \( 5{,}0 \, \text{cm} \) de la ligne de base.
- Référence (menthone) : \( R_f = 0{,}75 \)
Dessiner le chromatogramme.
Cette chromatographie permet-elle d’identifier un ou plusieurs corps purs contenus dans les échantillons A et B ?
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🍊 Exercice 10 : Chromatographie sur couche mince d’une huile essentielle
On effectue la chromatographie sur couche mince (C.C.M) de l’huile essentielle de peaux d’oranges.
On réalise les dépôts suivants :
- Dépôt 1 : Limonène
- Dépôt 2 : Linalol
- Dépôt 3 : Citral
- Dépôt 4 : Huile essentielle de peaux d’orange
La plaque est placée, verticalement, dans un fond d’éluant. Après élution et révélation, on obtient le chromatogramme ci-dessus.
Quel est le rôle de l’éluant ?
Les espèces déposées sont incolores. Que doit faire l’expérimentateur pour révéler le chromatogramme ?
Quels sont les constituants de l’huile essentielle de peaux d’orange ?
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🌿 Exercice 11 : Huiles essentielles de girofle et de giroflier
L’huile essentielle de girofle est extraite des boutons floraux séchés du giroflier, communément appelés clous de girofle. Quant à l’huile essentielle de giroflier, elle est produite à partir des feuilles et des rameaux de la même plante. Selon une brochure sur les essences naturelles végétales, ces deux huiles, utilisées en parfumerie et en pharmacie, présentent des compositions distinctes : toutes deux contiennent de l’eugénol, mais l’huile de girofle se différencie par la présence supplémentaire d’un ester de l’eugénol, l’acétate (ou éthanoate) d’eugényle. Cet ester n’étant pas disponible dans le commerce, un élève décide d’en réaliser la synthèse afin de confirmer les informations de la brochure concernant la composition des huiles de girofle et de giroflier.
Dépôts réalisés sur la plaque de silice (sensible aux UV) :
- E : eugénol
- O : ester d’eugénol préparé par l’élève
- C : essence de girofle obtenue des clous de girofle
- F : essence de girofle obtenue à partir des feuilles et rameaux du giroflier
Après élution, l’élève obtient le chromatogramme ci-dessous.
Calculer le rapport frontal de l’ester de l’eugénol.
L’élève peut-il confirmer ce qui est marqué sur la brochure ?
Peut-on aussi différencier l’essence de girofle et l’essence de giroflier ?
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🧪Exercice 12 : Étude de l’heptane
L’heptane est un solvant non miscible à l’eau. Le volume \( V = 25{,}0 \, \text{mL} \) d’heptane pèse une masse \( m = 18{,}5 \, \text{g} \).
Donnée : \( \rho_{\text{eau}} = 1 \, \text{g.cm}^{-3} \)
Calculer la masse volumique \( \rho \) de l’heptane en \( \text{g.mL}^{-1} \) et en \( \text{kg.m}^{-3} \).
Quelle est sa densité \( d \) par rapport à l’eau ?
Dans un tube à essai, on trouve un mélange d’heptane et d’eau. Représenter le tube à essai en indiquant où se trouve chaque liquide.
Calculer la masse \( m_1 \) en gramme correspondant à un volume \( V_1 = 50{,}0 \, \text{mL} \) d’heptane.
Calculer le volume \( V_2 \) en dL correspondant à une masse \( m_2 = 1{,}50 \, \text{kg} \) d’heptane.
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🧪 Exercice 13 : Densité de l’acétone et du mercure
On mesure à l’éprouvette un volume de \( V = 100 \, \text{mL} \) d’acétone. Cette quantité d’acétone pèse \( m = 79{,}2 \, \text{g} \).
Donnée : \( \rho_{\text{eau}} = 1 \, \text{kg/dm}^3 = 1 \, \text{kg.dm}^{-3} \)
Calculer la masse volumique \( \rho_A \) de l’acétone en \( \text{g/cm}^3 \) puis en \( \text{kg/m}^3 \).
En déduire la densité \( d_A \) de l’acétone.
Le mercure (Hg) est le seul métal à l’état liquide à la température ambiante. Sa densité vaut \( d = 13{,}5 \).
Quelle est la masse d’un litre de mercure ? On calculera dans un premier temps la masse volumique du mercure \( \rho_{Hg} \).
Quel est le volume \( V_1 \) occupé par \( m_1 = 1 \, \text{kg} \) de mercure ?
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Extraction-séparation et identification des espèces chimiques