Synthèse des espèces chimiques – évaluations corrigés
Évaluation de Chimie
Synthèse des espèces chimiques
Exercice n°1 (4 points)
Cocher la réponse exacte
1. Lors d’une synthèse, on peut utiliser un chauffage à reflux pour :
2. Une espèce chimique synthétisée :
3. Lors d’un chauffage à reflux, il n’y a pas perte de matière grâce :
4. Dans l’étape de traitement, on pourrait utiliser :
Exercice n°2 (8 points)
Le Doliprane et l’Efferalgan sont des médicaments antipyrétiques et analgésiques contenant du paracétamol.
La synthèse du paracétamol s’effectue en chauffant à reflux à l’aide d’un condenseur à air un mélange de para-aminophénol et d’anhydride acétique dissous dans de l’acide acétique.
Après réaction, l’ajout d’eau froide dans le mélange réactionnel liquide provoque la précipitation du paracétamol.
Après récupération du solide obtenu, on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant approprié, utilisé aussi comme solvant des différents échantillons.
On dépose :
- en A : une goutte de paracétamol de référence ;
- en B : une goutte de solution de produit obtenu ;
- en C : une goutte de solution de para-aminophénol
- en D : une goutte de solution de Doliprane
- Rechercher, dans un dictionnaire, la signification des termes antipyrétique et analgésique.
- Faire un schéma légendé du montage utilisé pour la synthèse du paracétamol.
- Le paracétamol est-il soluble dans l’eau froide ? comment séparer le paracétamol du mélange ? Dessiner le dispositif utilisé.
- Étude du chromatogramme :
a. déterminer les rapports frontaux \( R_f \) des espèces visibles sur le chromatogramme.
b. Interpréter le chromatogramme obtenu.
5. Décrire une autre méthode permettant de vérifier que les cristaux obtenus sont des cristaux de paracétamol pur.m
Exercice n°3 (8 points)
L’acétate de menthyle amplifie la touche florale des eaux de lavande commerciales.
Il peut être extrait de plantes. L’industrie chimique le prépare à partir d’acide acétique et de menthol ; de l’eau se forme également lors de la synthèse…
On introduit dans un ballon 10,0 g de menthol, puis avec précaution, environ 10 mL d’acide acétique et enfin quelques gouttes d’acide sulfurique (très soluble dans l’eau) et des grains de pierre ponce.
On chauffe à reflux ce mélange pendant une heure.
Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bécher d’eau froide.
On observe deux phases non miscibles, l’une aqueuse, l’autre organique.
- Quel est l’état physique des composés indiqués dans le tableau à 20 °C, puis à 50 °C ?
- Repérer les réactifs et les produits de cette réaction ; Traduire celle-ci par une équation.
- Décrire les prélèvements des deux réactifs.
- Quels sont les rôles : du chauffage à reflux ? de l’acide sulfurique ? de la pierre ponce ?
- Préciser le contenu des deux phases et leurs positions respectives.
- Proposer un protocole permettant de séparer les deux phases.
Données :
| Espèces chimiques | Menthol | Acide Acétique | Acétate de menthyle |
|---|---|---|---|
| Formule | \( \text{C}_{10}\text{H}_{20}\text{O} \) | \( \text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{O}_{2} \) | \( \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{2} \) |
| \( \theta_{\text{fus}} (°C) \) | 41 | 16 | < 0 |
| \( \theta_{\text{eb}} (°C) \) | 212 | 118 | 227 |
| Densité | 0,89 | 1,05 | 0,92 |
| Solubilité dans l’eau | Faible | Grande | Très faible |
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